Đinh Văn Di là hậu duệ Chi 6 dòng "Đinh Văn Kim Khê".. Trong cuộc đấu tranh chống cường quyền và xâm lược, Chi 6 này bị hai lần "tru di tam tộc" (Đinh Hồng Phiên tham gia khởi nghĩa Lê Văn Khôi thời Minh Mạng; Đinh Văn Chất chống Pháp đưa quân ra xâm lược Bắc Kỳ). Những thảm họa đó đã chồng chất trong lòng cậu thiếu niên Đinh Văn Di "nợ nước thù nhà". Noi gương cha và những bậc tiền bối trong họ, Đinh Văn Di vừa miệt mài học tập, vừa nung nấu chí cứu nước. Ông thường tụ họp vui chơi với các bạn ở đình Ông La; nghe các bậc cha chú đọc thơ văn, đàm luận về nỗi đau mất nước; nghe kể về câu chuyên còn nóng hổi của Nghè Chất chiến đấu giữ thành Nghĩa Hưng (Nam Đinh) rồi về quê hương chiêu mộ nghĩa quân xây dựng căn cứ chống Pháp ở huyện Thanh Chương (Nghệ An).

Sau khi đỗ đầu Trường Kỹ nghệ đồ họa Đông Dương, Đinh Văn Di và Trần Văn Tăng ra Hà Nội học tập. Với khát vọng "độc lập tự do" lại trong cuộc vận động đòi trả tự do cho Phan Bội Châu, ông và người bạn chí cốt này quyết định nghỉ học về quê xây dựng cơ sở cách mạng.